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臨床醫學(xué)專(zhuān)業(yè)有機化學(xué)教學(xué)體會(huì )分析論文
摘要:有機化學(xué)是臨床醫學(xué)專(zhuān)業(yè)的一門(mén)重要基礎課。學(xué)生在學(xué)習有機化學(xué)過(guò)程中經(jīng)常會(huì )感到有機化合物種類(lèi)多、性質(zhì)多、共性少，既難學(xué)又難記，致使學(xué)習效果不理想。作者在多年的教學(xué)中通過(guò)前后對比聯(lián)系、搭建分子模型、緊扣結構特征、理論聯(lián)系醫學(xué)等方法的開(kāi)展，總結出一些實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗，對激發(fā)學(xué)生的學(xué)習積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。
關(guān)鍵詞:有機化學(xué);臨床醫學(xué);教學(xué)效果
在臨床醫學(xué)專(zhuān)業(yè)的課程設置中，有機化學(xué)是一門(mén)重要的基礎理論課程。對有機化學(xué)知識的掌握直接為后續專(zhuān)業(yè)課程如生物化學(xué)、藥理學(xué)等學(xué)習奠定了理論基礎。在提高有機化學(xué)教學(xué)效果方面，值得借鑒的方法有很多［1－8］。但在實(shí)際教學(xué)中我們仍然發(fā)現，許多學(xué)生在學(xué)習有機化學(xué)時(shí)經(jīng)常會(huì )出現聽(tīng)不懂，聽(tīng)懂了但記不住，記住了但不會(huì )做題的現象，致使學(xué)習效果不理想，進(jìn)而產(chǎn)生一定的厭學(xué)情緒。分析原因主要有以下三個(gè)方面:一是有機化合物的種類(lèi)比較多，且各種化合物官能團的結構特征也各不相同，特別是對一些立體結構的認識更是難上加難;二是每一種有機化合物通常都有不同的化學(xué)性質(zhì)，致使部分同學(xué)在面對大量的有機化學(xué)反應時(shí)總感到無(wú)從下手;三是有機化學(xué)本身就屬于一門(mén)理論性較強的學(xué)科，特別是對反應機理的推導和認識，一些同學(xué)雖然花了很大功夫去死記硬背但效果甚微。針對以上問(wèn)題，筆者在十年的教學(xué)實(shí)踐中一方面不斷借鑒一些成熟有效的教學(xué)方法，另一方面也積極探索嘗試一些新的教學(xué)方法和技巧，旨在為提高教學(xué)效果貢獻自己的微薄之力。
1前后對比聯(lián)系，基礎知識清晰化
有機化學(xué)學(xué)習中有兩個(gè)最基礎也是最重要的知識點(diǎn)———化合物的種類(lèi)和命名。常見(jiàn)的有機化合物往往是根據官能團進(jìn)行分類(lèi)的。有機化合物的官能團很多，看似彼此孤立，實(shí)則聯(lián)系密切。經(jīng)過(guò)前后對比不難發(fā)現學(xué)習有機化合物的順序往往也是一個(gè)組成元素逐漸增多、官能團結構逐漸復雜的一個(gè)順序。烴類(lèi)有機物主要由C、H組成，包括烷烴、不飽和烴、脂環(huán)烴、芳香烴等，官能團主要和碳碳鍵(如單、雙、三鍵等)有關(guān)。醇、酚、醚類(lèi)主要由C、H、O組成，官能團主要以極性的碳氧單鍵(羥基、醚氧鍵)為特征。醛、酮類(lèi)仍然是由C、H、O組成，但官能團是極性的碳氧雙鍵所組成的羰基。羧酸類(lèi)化合物雖然也是由C、H、O組成，但官能團卻是以碳氧單鍵和碳氧雙鍵共同組成的羧基。有機胺類(lèi)物質(zhì)主要由C、H、N組成，官能團主要是結構與NH3分子類(lèi)似的氨基、亞氨基等。氨基酸則由C、H、O、N組成，官能團包括羧基和氨基。至于糖類(lèi)及代謝中的輔酶等物質(zhì)需結合雜環(huán)化合物的結構進(jìn)行學(xué)習。掌握了這樣一個(gè)規律之后，學(xué)生對各類(lèi)化合物的認識也就大致有了個(gè)輪廓，再學(xué)習起來(lái)也就容易一些。我校臨床醫學(xué)專(zhuān)業(yè)所使用的教材是由呂以仙主編、人民衛生出版社出版的《有機化學(xué)》，該教材中各類(lèi)有機化合物命名在每一章中單獨進(jìn)行講解，其中系統命名法是要求學(xué)生重點(diǎn)掌握的。由于不同化合物之間的系統命名規律完全相似，為加深學(xué)生對該知識點(diǎn)的理解和認識，筆者在教授烷烴類(lèi)化合物時(shí)就對系統命名法進(jìn)行高度概括和歸納。先將命名原則總結為三大步驟:第一步選主鏈;第二步給主鏈編號;第三步確定支鏈。除了在選主鏈和給主鏈編號時(shí)注意把握“主官能團”優(yōu)先考慮這一原則之外，確定支鏈的辦法對于所有的鏈狀化合物來(lái)說(shuō)基本上都是完全相同的。然后再以學(xué)生比較熟悉的烷烴、烯烴、醇等幾類(lèi)化合物的命名為實(shí)例，求同存異，這樣一來(lái)，學(xué)生對命名通則的理解和認識就變得容易了。環(huán)狀化合物的命名也可以參考之。掌握了構造式的命名之后，再講到后面的順/反異構、對映異構體的命名時(shí)，重點(diǎn)放在構型的判斷上，再加上相應構造式的名稱(chēng)就可以了。
2搭建分子模型，抽象結構形象化
在有機化學(xué)的教學(xué)中，有關(guān)碳原子的雜化類(lèi)型、順?lè )串悩嫾皩τ钞悩嫷攘Ⅲw異構體的概念，常常會(huì )讓學(xué)生感到既枯燥又難懂。采用多媒體授課方式，雖然可以將這些抽象的概念較為生動(dòng)且直觀(guān)地展現出來(lái)［9－10］，但對于一些空間思維較差的同學(xué)來(lái)說(shuō)理解起來(lái)總還是有難度。故而可以考慮使用傳統的教學(xué)工具———球棍模型，再借助問(wèn)題教學(xué)法［11］進(jìn)行輔助教學(xué)。例如，在講解對映異構現象時(shí)，可以分成以下幾個(gè)步驟進(jìn)行:(1)讓學(xué)生分成幾個(gè)小組自己動(dòng)手搭建2－丁醇分子的球棍模型(見(jiàn)圖1，結構式1)，再任意互換2－位碳上的兩個(gè)基團后又得到一個(gè)2－丁醇的分子模型(結構式2)，此時(shí)讓學(xué)生思考這兩個(gè)分子模型是否完全相同?能否完全重合?當學(xué)生發(fā)現這兩個(gè)看似相同的分子模型不能完全重合時(shí)，及時(shí)向學(xué)生強調這是一種立體異構現象，結果表明結構式1和結構式2為不同的化合物;(2)使用完全相同的辦法引導學(xué)生搭建2－丙醇的分子模型，根據2－丁醇和2－丙醇分子結構之間的差異引出“手性碳原子”的概念;(3)引導學(xué)生將結構式2在豎直方向沿著(zhù)底平面旋轉180°，這樣得到的結構式3和結構式2實(shí)則為同一種化合物，然而結構式3和結構式1明顯具有相互照鏡子的關(guān)系，這種分子就稱(chēng)為“手性分子”，結構式1和結構式3之間互稱(chēng)為“對映異構體”。經(jīng)過(guò)這樣一步一步動(dòng)手搭建模型，同學(xué)們不但對這種立體結構有了一定的認識，而且對其中所涉及到的基本概念也會(huì )理解比較透徹。在建立了對映異構體的概念之后，再利用多媒體教具對2－丁醇的球棍模型進(jìn)行投影，并根據課本上的要求按“橫前豎后”的原則引出Ficsher投影式的書(shū)寫(xiě)要點(diǎn)，引導學(xué)生順利地將立體結構向平面式進(jìn)行轉化。最后，利用前面所搭建的兩種不能重合的2－丁醇分子模型，講解“方向盤(pán)法”所確定的Ｒ/S構型。對有興趣的同學(xué)還可根據立體構型和Ficsher投影式之間的轉換關(guān)系，總結直接利用Ficsher投影式判斷Ｒ/S構型的方法。這樣逐步引導學(xué)生充分利用手中的分子模型，從簡(jiǎn)單到復雜，環(huán)環(huán)相扣，在掌握與對映異構相關(guān)的基本概念的同時(shí)，也對這種立體異構體的特征留下了深刻的印象。
3緊扣結構特征，化學(xué)性質(zhì)生動(dòng)化
有機化學(xué)課程的學(xué)習重點(diǎn)就是掌握各類(lèi)有機化合物的結構特征和性質(zhì)特點(diǎn)，由于有機化合物種類(lèi)繁多，各類(lèi)化合物的性質(zhì)又各不相同，因此學(xué)生在學(xué)習有機化學(xué)時(shí)總感到內容多、共性少，既難學(xué)又難記。如果我們在重點(diǎn)分析官能團的結構特征之后能因勢利導，讓學(xué)生嘗試自己根據官能團的結構特征推斷這類(lèi)化合物可能表現出來(lái)的化學(xué)性質(zhì)，將會(huì )有利于學(xué)生對各類(lèi)有機化合物化學(xué)性質(zhì)的記憶。比如在講有機胺類(lèi)物質(zhì)這一章的內容時(shí)，首先以大家熟悉的氨分子結構特征(三角錐型)為例，當氨分子中的氫不同程度被烴基取代之后就得到不同結構的伯、仲、叔胺，而這種取代并沒(méi)有破壞氮原子本身所含有的孤對電子，由此讓學(xué)生對此類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理:(1)按照路易斯(Lewis)酸堿理論，孤對電子將賦予胺類(lèi)物質(zhì)堿性，而氮原子上所連接的取代基必將會(huì )影響到其供電子性，即堿性強弱;(2)孤對電子的存在使胺類(lèi)物質(zhì)具備了親核試劑的結構特征，可以與鹵代烴、酰鹵、酸酐、酯等發(fā)生親核取代反應;(3)當氮原子上連接有苯環(huán)時(shí)，會(huì )發(fā)生p－π共軛效應，使苯環(huán)電子云密度增加，有利于苯環(huán)上親電取代反應的進(jìn)行。這樣先通過(guò)簡(jiǎn)單的推理，使學(xué)生對胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)有一個(gè)大致的認識，然后再進(jìn)行具體講解學(xué)生就比較容易接受了。在有機化學(xué)的學(xué)習中，對反應機理的理解也是學(xué)生普遍遇到的難題。對于臨床醫學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生，教材中所涉及的反應機理都只是進(jìn)行簡(jiǎn)單的推理［12］，即使這樣，大部分學(xué)生還是搞不清“親電”和“親核”是怎么回事。經(jīng)過(guò)多年的實(shí)踐教學(xué)，筆者在講解反應機理時(shí)，首先會(huì )引導學(xué)生觀(guān)察此類(lèi)化合物官能團的結構特征可能會(huì )引起什么反應?如果反應可能帶來(lái)什么產(chǎn)物?接著(zhù)給學(xué)生重點(diǎn)介紹一些實(shí)驗事實(shí)，根據實(shí)驗事實(shí)再引導學(xué)生分析具體反應過(guò)程。比如，在講苯環(huán)的親電取代反應時(shí)，先讓學(xué)生根據苯環(huán)上碳原子的sp2雜化特征判斷出苯環(huán)存在共軛效應，共軛大π鍵的存在使環(huán)平面上下都有密度較大的電子云分布。而外界試劑在進(jìn)攻這樣的“富”電子結構時(shí)勢必是“親電”的過(guò)程，再加上苯環(huán)共軛結構的穩定性，最可能發(fā)生的就是取代氫的反應。所以苯環(huán)上發(fā)生的化學(xué)反應從機理上來(lái)說(shuō)是親電取代反應。這樣通過(guò)擺事實(shí)，講道理的方法引導學(xué)生自己進(jìn)行合理的推斷，加深其對化學(xué)性質(zhì)和反應機理的理解和認識非常有幫助。
4理論聯(lián)系醫學(xué)，授課內容趣味化
我校為臨床醫學(xué)等醫學(xué)相關(guān)專(zhuān)業(yè)所開(kāi)設的有機化學(xué)通常都安排在大學(xué)一年級第二學(xué)期，對于接觸醫學(xué)專(zhuān)業(yè)課較少的一年級學(xué)生來(lái)說(shuō)，還意識不到學(xué)習有機化學(xué)的重要性，這也是他們在思想上對有機化學(xué)學(xué)習不夠重視的主要原因。筆者在平時(shí)的授課中，一般會(huì )利用上緒論課的時(shí)間向學(xué)生介紹有機化學(xué)與人體疾病、遺傳變異等的密切聯(lián)系，以及有機化學(xué)與醫學(xué)、分子生物學(xué)之間的相互影響、促進(jìn)和發(fā)展，激發(fā)學(xué)生從專(zhuān)業(yè)的角度對有機化學(xué)有個(gè)較為客觀(guān)的認識。在學(xué)習各類(lèi)有機化合物時(shí)，遇到與醫藥關(guān)系密切的結構就適當進(jìn)行展開(kāi)，拓寬學(xué)生的知識面。比如在講到順?lè )礃嬓蜁r(shí)，以臨床上廣泛使用的己烯雌酚為例，其反式構型與天然激素分子相似，具有較強活性，可用于對某些婦科疾病的治療;而順式構型卻因為藥效低而不能藥用。在講到羧酸的酸性時(shí)，以早期臨床上普遍使用的抗生素青霉素為例，先將青霉素的結構呈現給學(xué)生，然后讓他們思考青霉素為什么常常是以鈉鹽或鉀鹽的形式存在?等同學(xué)們發(fā)現是利用其羧基成鹽的性質(zhì)改變溶解性時(shí)，又進(jìn)一步提問(wèn)學(xué)生為什么做成粉針劑現配現用，而不是直接做成注射劑?引導學(xué)生發(fā)現結構中的四元環(huán)，這樣又把前面所學(xué)習過(guò)的小環(huán)不穩定性復習了一遍。除此之外，平時(shí)還可以通過(guò)網(wǎng)絡(luò )資源或和專(zhuān)業(yè)課教師多交流，也可以多讀一些與醫學(xué)基礎相關(guān)的書(shū)籍，積累與有機化學(xué)相關(guān)的基本醫學(xué)知識，在教學(xué)中將有機化學(xué)內容與醫學(xué)知識相互融會(huì )貫通。這樣的教學(xué)方式，不但可以達到增加學(xué)生對有機化學(xué)學(xué)習興趣的效果，同時(shí)還能充分讓學(xué)生認識到有機化學(xué)與醫學(xué)之間的緊密聯(lián)系，從思想上重視有機化學(xué)。兩者相互促進(jìn)，共同提高學(xué)生的學(xué)習效率。每當看到學(xué)生一臉恍然大悟的表情，以及逐漸露出的笑臉，作為老師也會(huì )感到收獲滿(mǎn)滿(mǎn)�？傊�，有機化學(xué)教學(xué)是一個(gè)長(cháng)久的、不斷探索、不斷進(jìn)步的過(guò)程，以上所談到的幾點(diǎn)僅僅是筆者在多年教學(xué)實(shí)踐中的一點(diǎn)經(jīng)驗和總結，對激發(fā)學(xué)生的學(xué)習積極性和提高教學(xué)效果均有一定的幫助。在今后的教學(xué)實(shí)踐中我們還需不斷努力，改進(jìn)教學(xué)，為培養高質(zhì)量的醫藥衛生人才打下堅實(shí)的基礎。
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