關(guān)于有機物專(zhuān)題復習
一. 教學(xué)內容：有機物專(zhuān)題復習
二. 教學(xué)目標：
有機化學(xué)反應類(lèi)型及特征
重點(diǎn)：有機物間的性質(zhì)及相互轉化關(guān)系
說(shuō)明：
1、取代反應是指有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，其產(chǎn)物一般為兩種物質(zhì)，能發(fā)生取代反應的物質(zhì)有：烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸和酯等，有時(shí)在題目中也會(huì )出現一些反應，符合取代反應的特征，也應歸納為取代反應。
2、加成反應：有機物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團結合生成新的物質(zhì)的反應，能發(fā)生加成反應的官能團有：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等，可以加成的物質(zhì)有：H2、X2、HX、H2O和HCN等，極性分子和不對稱(chēng)烯烴發(fā)生加成反應時(shí)，應遵循馬氏規則，即帶負電荷部分總是加在含氫較少的碳原子上。在信息題中，往往還考慮醛與醛之間的加成反應生成羥醛類(lèi)物質(zhì)。
3、消去反應：有機物分子在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子物質(zhì)（如：HX、H2O等）生成不飽和雙鍵或叁鍵，如鹵代烴和醇。
4、氧化反應和還原反應：在有機物反應中，有機物加氧去氫的反應是氧化反應，有機物加氫去氧的反應是還原反應．氧化反應如：有機物的燃燒；烯、炔等含雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì)被酸性KMnO4等強氧化劑氧化；烯烴、醇、醛的催化氧化、烷烴的催化氧化生成酸等．都屬于有機物的氧化反應．而含有不飽和鍵的有機物與氫氣的加成反應都可以看成是還原反應．
5、聚合反應：聚合反應也可以分為兩類(lèi)，其主要特點(diǎn)是通過(guò)小分子物質(zhì)間的相互作用，生成有機高分子化合物，按照其反應特征及產(chǎn)物類(lèi)型可分為：加聚反應和縮聚反應．加聚反應：相對分子質(zhì)量較小的化合物通過(guò)加成反應互相結合成高分子化合物，其產(chǎn)物中只有高聚物，無(wú)其他小分子物質(zhì)，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般為混合物，加聚反應的單體一般為烯烴、炔烴（二烯烴）、醛等含有不飽和雙鍵或叁鍵的物質(zhì)．縮聚反應是單體間生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)，這種反應的特點(diǎn)是生成的鏈節的組成與單體的組成略有不同，常見(jiàn)的縮聚反應有：生成聚酯的酯縮聚、生成蛋白質(zhì)的肽縮聚、酚醛縮聚等．
6、顯色反應：某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色，如：苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色；淀粉與碘顯藍色；某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等．
7、裂化：多碳原子的烷烴在高溫或催化劑存在的條件下可以把相對分子質(zhì)量大，沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小，沸點(diǎn)低的烴，從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量．
�。ㄈ┯袡C合成路線(xiàn)的推導：
一般有三種方法：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結合的方法。比較常用的是“逆推法”。
解析：本題考查的是各種有機物之間的相互轉化關(guān)系，官能團的引入與消去。醛基還原（也可稱(chēng)為與氫氣加成）可得到醇羥基，醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應可生成烯烴，烯烴發(fā)生加聚反應生成聚丙烯。則形成過(guò)程中可能用到的反應類(lèi)型有：加成（還原）、消去、加聚等反應類(lèi)型。
解析：本題考查的是有機物同分異構體的書(shū)寫(xiě)與判斷，同分異構體分子式相同而結構不同，因此，在解題時(shí)要圍繞結構不同加以分析。（1）問(wèn)中1 mol甲與足量金屬Na反應生成1mol H2，說(shuō)明有兩個(gè)羥基（醇羥基或羧酸羥基），又因為甲還能與NaHCO3溶液反應，故，原結構中含有一個(gè)醇羥基和一個(gè)羧酸羥基，則結構簡(jiǎn)式為：CH2(OH)CH2COOH；若甲能發(fā)生銀鏡反應，則說(shuō)明甲中含有醛基，則其結構簡(jiǎn)式為：CH2(OH)CH(OH)CHO。
�。�2）乙分子中所有同類(lèi)原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應，說(shuō)明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的，且沒(méi)有羥基的存在。具有對稱(chēng)性。故結構為：
�。�3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，說(shuō)明氫原子呈對稱(chēng)結構，而碳和氧原子則有兩種排列方式，三個(gè)氧原子有兩種排列方式，則必有一種是C=O雙鍵，另一種為碳氧單鍵。由此可得結構為：< style='width:75pt; >
這種材料可采用如下圖所示的合成路線(xiàn)
�。�1）
�、僭撏之悩嬻w的苯環(huán)上相鄰的三個(gè)碳原子上都連有取代基。
�、谠撏之悩嬻w在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，遇到FeCl3溶液顯紫色。
答案：
【模擬試題】
1、有機物
的正確命名為 （ ）
A、2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B、3，3－二甲基－4－乙基戊烷
C、3，3，4－三甲基己烷 D、2，3，3－三甲基己烷
2、下列各選項中兩種粒子所含電子數不相等的是 （ ）
A、羥甲基（－CH2OH）和甲氧基（CH3O－）B、亞硝酸（HNO2）和亞硝酸根（NO
5、應用納米新材料能給人民幣進(jìn)行殺菌、消毒。我國納米專(zhuān)家王雪平發(fā)明的“WXP復合納米材料”的主要化學(xué)成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物，它能保持長(cháng)期殺菌作用。有鑒于此，35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案，要求加快將此新技術(shù)應用到人民幣制造中去。若戊二醛是直鏈的，請你根據所學(xué)的知識推斷沸點(diǎn)不同的氨基二氯代戊二醛的同分異構體可能有 （ ）
A、4種 B、5 種 C、6種 D、8種
6、有機物A和B，只由C、H、O兩種或三種元素組成，相同物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，下列對A、B的判斷錯誤的是 （ ）
A、A與B互為同分異構體 B、A與B的分子組成相差n個(gè)
C、A與B的分子組成相差n個(gè)“CO2” D、A與B的分子組成相差n個(gè)
7、在由5種基團－CH3、－OH、－CHO、－C6H5、－COOH兩兩組成的物質(zhì)中，能與NaOH反應的有機物有 （ ）
A、4種 B、5種 C、6種 D、7種
8、按反應特征與產(chǎn)物的結構關(guān)系，有機反應大致可分為：取代反應、消去反應、加成反應三種，下列反應中屬于加成反應的是 （ ）
A、C6H5CH2Cl NaCN ?D→ C6H5CH2CN NaCl
B、C6H5Li CO2 ?D→ C6H5COOLi
C、CH3CH2CHO＋HCN ?D→ CH3CH2CH(CN)OH
D、CH3COOH C2H5OH ?D→ CH3COOC2H5＋H2O
9、環(huán)丙烷的結構簡(jiǎn)式可表示為△，而環(huán)己烷因碳原子在空間排列方式不同，有兩種空間異構體(如圖)a為船式，b為椅式的結構，當環(huán)己烷的不同碳原子上連有兩個(gè)重氫(D)原子時(shí)，包括重氫在六個(gè)碳環(huán)上位置不同與空間異構在內的異構體共有（ ）
或NaOH的最大量分別是（ ）
A、6mol；1mol B、5mol；1mol
C、6mol；2mol D、5mol；2mol
11、據最近的美國《農業(yè)研究》雜志報道，美國的科學(xué)家發(fā)現半胱氨酸能增強艾滋病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結構簡(jiǎn)式為
，則下列說(shuō)法錯誤的是 （ ）
A、半胱氨酸，屬于a－氨基酸
B、半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)
C、兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結構簡(jiǎn)式為：
D、HS?D
?D
?D
可與NaOH溶液反應放出一種堿性氣體
12、己烯雌酚是一種激素類(lèi)藥物，結構如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是 （ ）
A、它易溶于有機溶劑
B、可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應
C、1mol該有機物可以與5mol Br2發(fā)生反應
D、該有機物分子中，一定有14個(gè)碳原子共平面
13、我國科學(xué)工作者合成了許多結構復雜的天然有機化合物，如葉綠素、血紅素、維生素B12等。葉綠素的結構如下圖。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是 （ ）
A、葉綠素屬于高分子化合物
B、在一定條件下，葉綠素能發(fā)生加成、水解、酯化等反應
C、葉綠素不屬于芳香族化合物
D、葉綠素分子中含有兩種類(lèi)型的雙鍵
14、將
和
請你評價(jià)若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（寫(xiě)出兩點(diǎn)）。
II、某課外活動(dòng)小組利用下圖裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗并制取乙醛，圖中鐵架臺等裝置已略去，粗黑線(xiàn)表示乳膠管。請填寫(xiě)下列空白：
�。�1）甲裝置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是 。
�。�2）實(shí)驗時(shí)，先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲，約1分鐘后鼓入空氣，此時(shí)銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走，控制一定的鼓氣速度，銅絲能長(cháng)時(shí)間保持紅熱直到實(shí)驗結束。
�、僖掖嫉拇呋趸磻莀_______反應，該反應的化學(xué)方程式為 。
�、诳刂乒臍馑俣鹊�'方法是 ，若鼓氣速度過(guò)快則會(huì ) ，若鼓氣速度過(guò)慢則會(huì ) 。
�。�3）若試管丁中用水吸收產(chǎn)物，則要在導管乙、丙之間接上戊裝置，其連接方法是（填戊裝置中導管代號）：乙接 、_______接丙；若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻，應將試管丁浸在 _____ 中。
16、在有機物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團，該碳原子稱(chēng)為不對稱(chēng)碳原子（或手性碳原子），以*C表示。具有手性碳原子的有機物具有光學(xué)活性。
�。�1）下列分子中，沒(méi)有光學(xué)活性的是 ，含有兩個(gè)手性碳原子的是 。
A、乳酸
?DCHOH?D
?DCHOH?DCHOH?D
?DCHO
D、核糖
，它有多種同分異構體、其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個(gè)手性碳原子的異構體有數種，請寫(xiě)出它們的結構簡(jiǎn)式，并標出手性碳原子。______________________。
17、已知：①R?D
?D
�、诒江h(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著(zhù)影響。
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關(guān)系圖：
�。�1）A轉化為B的化學(xué)方程式是_______________________________________。
�。�2）圖中苯①②省略了反應條件，請寫(xiě)出①、②物質(zhì)的結構簡(jiǎn)式：
�、賍_______________________，②____________________________。
�。�3）B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構體。
�。�4）有機物
的所有原子 在同一平面上。
18、在烴的分子結構中，若每減少2個(gè)氫原子，則相當于碳碳間增加一對共用電子對。
試回答：
�。�1）分子式為CnH2n 2的烴分子中碳碳間共有電子對數為 _。
�。�2）分子式為CnH2n－6的烴分子中碳碳間共用電子對數為 ___ __。
�。�3）Cx可看做是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數為160，則符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為 ；符合該條件的單烯烴的分子式為 。
�。�4）目前，化學(xué)家們已經(jīng)找到十余種富勒烯家族的Cx，它們分子結構中都有由正五邊形和正六邊形構成的封閉的凸多面體，C60就是其中的一種富勒烯，其結構如圖所示。第(3)小題中的Cx也是其中一種富勒烯，則第(3)小題Cx結構中五邊形和六邊形的個(gè)數分別是____________和 。（提示：歐拉定理：頂點(diǎn)數 面數－棱數=2）
19、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線(xiàn)可以是：
已知⑴
2CH3CHO 2H2O
�、诳刂萍字袉挝粫r(shí)間內的氣泡數 帶走過(guò)多熱量，難以保證反應所需溫度 反應放熱太少，不能達到反應所需溫度
�。�3） b a 冰水
16、
�。�1）B；C
�。�2）A、B、E
17、
�。�3）6 （4）不是
18、（1）碳成鍵電子數有4個(gè)，所有碳成鍵電子總數減去與氫成鍵的電子數，剩余的電子數為碳碳成鍵的電子數：
�。�2）同理可計算：
，C80；
又因單烯烴的通式為
，
單烯烴的分子式為C160H320
�。�4）設五邊形和六邊形的個(gè)數分別為
解之得
19、
�、臗H2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH
�、蒲趸� 消去
�、荂H2ClCH2Cl＋2H2O
HOCH2CH2OH CH2=C(CH3)COOH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH H2O
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