2017考研已經(jīng)悄然到來(lái)了,考生們期待已久的考研大綱也開(kāi)始出臺了。下面是小編為大家整理收集的關(guān)于2017年湖北師范大學(xué)716有機化學(xué)考研大綱的相關(guān)內容,歡迎大家的閱讀。
一、考查目標
有機化學(xué)課程考試涵蓋有機化合物的結構、有機化合物的性質(zhì)、有機化合物的制備、有機化合物的反應等內容。要求考生全面系統地掌握有機化學(xué)的基本知識、基本理論。掌握有機化合物的結構,利用有機化合物的結構推斷有機化合物的性質(zhì)、制備及其應用,具備較強的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。
二、考試形式與試卷結構
(一)試卷成績(jì)及考試時(shí)間
本試卷滿(mǎn)分為150分,考試時(shí)間180分鐘。
(二)答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
(三)試卷題型
1、結構與命名(10%)
2、選擇題(30%)
3、完成反應式(30%)
4、推測反應機理(15%)
5、合成題(30%)
6、鑒別與分離(15%)
7、推測結構式(包括波譜方法)(20%)
(四)主要參考書(shū)目
曾昭瓊等主編:《有機化學(xué)》高等教育出版社,2004年第四版
三、考查范圍
●緒論
1.掌握有機化合物的定義,有機化學(xué)的研究對象、特點(diǎn);
2.了解共價(jià)鍵的鍵參數:鍵長(cháng)、鍵角、鍵能和鍵離解能;
3.理解鍵的極性與極化性,分子的極性;掌握共價(jià)鍵斷裂的方式:均裂與異裂;
4.熟悉有機化合物的分類(lèi),常見(jiàn)官能團的名稱(chēng)與結構,表示方法:分子式、構造式;
5.了解有機酸堿概念,親核性試劑,親電性試劑。了解現代共價(jià)鍵理論的基礎知識。
重點(diǎn):酸堿理論,共價(jià)鍵本質(zhì)和參數。
●烷烴和脂環(huán)烴
1.掌握烷烴的分類(lèi)、命名、結構、同系列和同分異構現象(碳原子和氫原子的類(lèi)型)、異構、構象及構象異構體;了解甲烷的結構:碳原子的四面體概念sp3雜化、δ鍵(構型概念);了解乙烷、丁烷的構象及相互轉變關(guān)系;
2.了解烷烴的重要物理性質(zhì):熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。??掌握分子結構對物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩定性、鹵代、氧化等;
3.理解烷烴的反應甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應、能量曲線(xiàn)、過(guò)渡狀態(tài)、游離基的穩定性和鹵代反應的取向:自由基取代反應、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應的引發(fā)與終止;
4.了解烷烴的來(lái)源及制備;
5.了解環(huán)烷烴命名及反應;?掌握環(huán)烷烴的性質(zhì)(取代反應、小環(huán)性質(zhì)的特殊性—加成),小環(huán)的張力及穩定性、椅式/船式構型、取代環(huán)?已烷和十氫化萘的的構象:船式、椅式、a鍵、e鍵。
重點(diǎn):烷烴及環(huán)烷烴的命名,烷烴鹵代反應歷程,環(huán)烷烴的構象、環(huán)烷烴的性質(zhì)。
●單烯烴
1.熟悉烯烴的命名、結構、異構體、物理性質(zhì);
2.烯的反應
掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩定性、馬氏規則、誘導效應,游歷基加成反應歷程、過(guò)氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質(zhì)、二烯的1,4加成,Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應。加成反應:催化加氫、加X(jué)2、與酸的加成,加HOCl、自由基加成。烯烴的順?lè )串悩嫹磻。氧化:環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化。α—氫原子的鹵代反應
3.了解烯的來(lái)源,掌握烯烴的制備,醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素。
重點(diǎn):烯烴親電加成反應歷程、烯烴的化學(xué)性質(zhì)及制備。
●炔烴和二烯烴
1.掌握炔烴、二烯烴的分類(lèi)、命名,結構及同分異構現象;
2.掌握炔烴和二烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應規律。炔的反應:加成、氧化及末端H的活性。催化加氫、加X(jué)2、加HX、加H2O、HCN;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;炔烴和烯烴加反應活性的比較。氧化反應炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定:弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負離子);
3.了解炔的制備。乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途;
4.掌握共軛二烯烴特別是1,3—丁二烯的性質(zhì)、結構特點(diǎn)及用途,分類(lèi)和
命名、共軛二烯烴的分子結構:離域鍵、離域能、共軛效應、共軛二烯烴的化學(xué)特性:加成反應(1,2和1,4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Dieis-Alder)反應;
5.了解重要的二烯烴:丁二烯和異戊二烯來(lái)源與反應。
重點(diǎn):炔烴、共扼二烯烴的命名及反應。
●對映異構
1.了解對映異構(enantiomers)現象、物質(zhì)的旋光性與分子結構的關(guān)系:手性、對稱(chēng)因素(對稱(chēng)面、對稱(chēng)中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度;
2.熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構
a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾(Fischer)投影式
b)對映異構體的構型:相對構型和絕對構型、掌握構型的R/S法(次序規則)、了解D/L法
c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構:非對映體、內消旋體
d)環(huán)狀的化合物對映異構
3.掌握烯烴化合物的幾何異構體:順?lè )串悩嫾靶再|(zhì);
4.掌握含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體,不含手性碳原子化合物的對映異構:丙二烯型、聯(lián)苯型,螺旋型化合物;了解N,?S等手性原子的化合物;
5.了解外消旋體、拆分和不對稱(chēng)合成;
6.掌握立體化學(xué)在研究反應歷程中的應用:烯烴的加溴
重點(diǎn):手性的判斷,R/S命名。
●芳烴
1.熟悉苯的分子結構:凱庫勒(Kekule)式,芳香性解釋;
2.了解單環(huán)芳香烴的異構現象和命名;
3.掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)取代反應:鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反應;苯環(huán)親電取代反應歷程(δ—絡(luò )合物);苯環(huán)上取代反應的定位規律(理論解釋和合成上的應用)超共軛效應。氯甲基化反應,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應;伯奇(Birch)還原反應。氧化反應:苯環(huán)氧化、側鏈氧化;
4.了解重要的單環(huán)芳烴:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯;
5.掌握萘:?結構性質(zhì):取代反應、加成反應、氧化反應;
6.了解非苯芳烴,掌握休克耳(Huckel)規則及其應用。
重點(diǎn):苯、萘的化學(xué)反應,定位規律,芳香性的判斷。
●鹵代烴輔導
1.了解鹵代烷的分類(lèi),掌握鹵代烷的命名;
2.了解鹵代烷的物理性質(zhì)及波譜特征,多鹵代烷的穩定性與氟代烷的用途;
3.熟練掌握鹵代烷的親核取代反應、脫鹵代氫反應(消除反應)、生成格氏試劑的反應;
4.理解親核取代反應歷程(SN1,SN2)及立體化學(xué)特征;
5.理解消除反應歷程(E1,E2)及及立體化學(xué)特征,熟練掌握扎依采夫規則;
6.理解消除反應與親核取代反應的競爭;
7.掌握鹵代烴與金屬反應(Li、Mg)的反應,并了解金屬有機化合物的概念;
8.掌握鹵代烯烴及鹵代芳香烴的分類(lèi)(乙烯基型、孤立型、烯丙基型);熟練掌握鹵代烯烴及鹵代芳香烴的化學(xué)性質(zhì);理解p-π共軛對鹵代烯烴及鹵代芳香烴化學(xué)性質(zhì)的影響;
9.掌握鹵代烴的制法。
重點(diǎn):鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),親核取代機理。
●醇、酚、醚
1.了解醇的分類(lèi),掌握醇的命名;了解醇的物理性質(zhì)和波譜特性;
2.醇的化學(xué)性質(zhì):與活潑金屬的反應,與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應,與無(wú)機酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)的成酯反應,脫水反應,氧化和脫氫反應,鄰二醇特有的反應(HIO4)、片吶醇重排;
3.掌握醇的制法:鹵代烴水解,醛、酮的還原,由格氏試劑合成,烯烴的羥汞化。
4.掌握醇消去反應歷程
a)β—消去反應:反應歷程E1、E2,消除反應的取向:札依切夫規則的解釋?zhuān)c親核取代反應的競爭
b)了解α—消去反應:卡賓的結構和性質(zhì)
5.了解酚的結構及命名;了解酚的物理性質(zhì)、來(lái)源及工業(yè)制法;
6.掌握酚的化學(xué)性質(zhì):與氧氫鍵斷裂有關(guān)的反應、苯環(huán)上的取代反應、氧化、還原反應;
7.了解醚的結構及命名,了解醚的物理性質(zhì);
8.掌握醚的化學(xué)性質(zhì):佯鹽的形成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的形成;環(huán)氧乙烷類(lèi)化合物的制備,開(kāi)環(huán)方式,立體化學(xué)以及醚的制備方法;
9.了解冠醚的結構以及命名。
重點(diǎn):醇、酚、醚的反應及制備,消去反應機理。
●醛和酮
1.了解醛酮的分類(lèi),異構和結構;熟練掌握醛、酮的分類(lèi)和命名;
2.了解醛、酮的物理性質(zhì);掌握醛、酮的光譜特征;
3.熟練掌握醛、酮的親核加成反應及親核加成反應歷程、分子結構對親核加成反應活性的影響、羰基的保護和脫保護;熟練掌握醛、酮的氧化還原反應及其應用;了解羰基加成反應的立體化學(xué);
4.熟練掌握醛、酮分子中α-H的鹵代反應和羥醛縮合反應;
5.了解α,β不飽和醛酮結構特點(diǎn),掌握α,β不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì):親電加成反應、親核加成反應、麥克爾(Michael)加成;
6.掌握醛、酮的制備方法;了解一些重要的醛酮。
重點(diǎn):醛酮的化學(xué)性質(zhì)及制備。
●羧酸及羧酸衍生物
1.熟悉羧酸的命名、物性及光譜特性;
2.掌握羧酸的結構與酸性(誘導效應,共軛效應及場(chǎng)效應的影響);
3.掌握羧酸的制備:由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合成(如格式試劑制備)
4.掌握羧酸的反應
酸性羧基中氫原子的反應(取代基對酸性的影響、誘導效應)、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應的機理,羧基中的羧基的反應;
5.了解重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸;了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì):乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸;
6.熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類(lèi)、命名、結構比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應及其相互轉化:親核取代反應(加成—消化反應歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應;羧酸衍生物的還原;酯縮合反應;酰氨的脫水和霍夫曼降解反應;
7.熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用
a)乙酰乙酸乙酯:制備、互變異構及其在合成上的應用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用
c)了解碳酸及衍生物:光氣、尿素、氨基甲酸酯
8.熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應,了解多元羧酸的性質(zhì);重點(diǎn):酸酸以及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)、制備和機理。
●含氮化合物
1.了解硝基化合物的結構及命名,了解硝基化合物的物理性質(zhì);
2.掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì):互變異構現象、硝基的還原反應、硝基對苯環(huán)鄰、對位上取代基的影響;
3.了解胺的結構、分類(lèi)和命名,了解胺的其物理性質(zhì)及波譜特征;
4.掌握胺類(lèi)化學(xué)性質(zhì):堿性強弱的判斷及烴基化,;,興斯堡反應,伯、仲、叔胺與亞硝酸反應,掌握芳胺上的親電取代反應;
5.掌握季銨鹽和季銨堿的命名和性質(zhì)、徹底甲基化和霍夫曼消除反應;了解相轉移催化劑;
6.掌握芳香重氮化反應及其用途:取代反應與偶聯(lián)反應。了解重氮甲烷的性質(zhì);
7.掌握胺、重氮鹽的制備方法,了解偶氮染料。
8.掌握親核重排,了解親電重排、自由基重排、芳香族重排;
重點(diǎn):含氮化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及應用,親核重排。
●周環(huán)反應
1.熟悉并掌握電環(huán)化反應;
2.熟悉并掌握[2+2],[2+4]Diels-Alder環(huán)加成反應;
3.熟悉σ-遷移反應(Claisen?克來(lái)森重排,Cope重排)。
重點(diǎn):電環(huán)化反應、[2+4]環(huán)加成反應、Claisen克來(lái)森重排、Cope重排。
●雜環(huán)化合物
1.了解雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名;
2.了解五元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì),掌握五元雜環(huán)吡咯,呋喃,噻吩結構與化學(xué)性質(zhì)。了解噻唑,咪唑及稠雜環(huán)吲哚的化學(xué)性質(zhì),了解嘌呤及其衍生物的結構與化學(xué)性質(zhì);
3.了解六元雜環(huán)化合物的物理性質(zhì),掌握六元雜環(huán)吡啶結構及化學(xué)性質(zhì),了解嘧啶及稠雜環(huán)喹啉,異喹啉的化學(xué)性質(zhì);
4.知道常見(jiàn)的生物堿,了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法。
重點(diǎn):簡(jiǎn)單五元、六元雜環(huán)的反應。
●碳水化合物
1.熟悉單糖結構與物理化學(xué)性質(zhì)
單糖的碳架結構:單糖的構造式的確定、立體構型、環(huán)狀結構[哈武斯(Haworth)透視式、構象式]。
單糖的性質(zhì):糖酸的差向異構化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑,溴水或電解氧化,硝酸氧化,催化氫化,鈉汞還原)、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降(Ruff降解,Wohl降解)、糖脎與糖腙。
2.了解重要的單糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖;
3.了解雙糖:還原性雙糖:麥芽糖、纖維二糖、乳糖;非還原性雙糖:蔗糖;
4.了解多糖:淀粉、纖維素。
重點(diǎn):?jiǎn)翁堑幕瘜W(xué)性質(zhì)和結構。
●蛋白質(zhì)和核酸
1.了解氨基酸:結構、分類(lèi)和命名、掌握氨基酸制法【氨基酸的合成:Strecker合成、σ-鹵代酸氨解Gabriel合成、丙二酸酯法】、掌握氨基酸性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應)、脫羧反應、與水合茚三酮反應】;
2.了解多肽:多肽結構確定和合成原理簡(jiǎn)介、多肽合成、重要的多肽;
3.了解蛋白質(zhì):蛋白質(zhì)的分類(lèi)和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結構,蛋白質(zhì)的性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應)。
重點(diǎn):氨基酸的性質(zhì)及其合成。
●有機合成
1.掌握有機合成基本碳骨架的形成(增鏈反應、減鏈反應、重排、成環(huán)反應);
2熟悉在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能團的引入、官能團的除去、官能團的轉化);
3.了解反應的選擇性、保護基和導向基;
4.了解立體化學(xué)控制;
5.了解有機合成路線(xiàn)選擇。
重點(diǎn):有機化合物碳骼的形成及立體化學(xué)的要求。
●有機波譜
1.了解紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類(lèi)化合物的電子躍遷,紫外光譜與分子結構的關(guān)系;
2.了解紅外光譜基本原理:分子振動(dòng)類(lèi)型、紅外光譜圖的表示方法;
3.熟悉重要官能團的特征吸收峰,影響紅外吸收信號位移的因素;
4.掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機化合物的紅外光譜圖的解釋;
5.了解核磁共振譜的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子,?偶合常數;
6.掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振譜剖析:屏蔽效應和化學(xué)位移,峰面積的強度與質(zhì)子數,自旋偶合與自旋裂分;
7.了解質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀,質(zhì)譜圖離子的主要類(lèi)型、形成及應用,各類(lèi)化合物的質(zhì)譜圖特征。
重點(diǎn):利用1HNMR譜(結合其它波譜)推測有機分子的結構。